Bridget Hall 1994
Bridget Hall are onoarea de a fi primul model care a fost cuplat cu Leonardo DiCaprio. Desi cei doi nu au confirmat niciodata relatia, in presa de scandal s-a scris ca actorul a parasit-o dupa o noapte de amor. Se pare ca Bridget era virgina si a spus prietenilor sai ca experienta cu DiCaprio a fost "dezamagitoare".
Naomi Campbell 1995
Putini stiu ca Leo si Naomi au avut o aventura in 2005. Dar nu cred ca lucrul asta surprinde pe cineva. Lucrurile nu au mers prea bine si au decis sa ramana prieteni.
Kristen Zang 1996-1997
Leonardo DiCaprio se lauda cu cateva cuceriri si inainte sa devina "idolul femeilor", adica dupa blockbusterul Titanic. Una dintre ele - Kristen Zang, cu care s-a afisat la premiera filmului Romeo si Julieta.